¿Por
qué el carbono forma una rama de la química?
FUNDAMENTACION TEORICA
¿EXISTE
ALGUNA RELACIÓN ENTRE EL ORIGEN DE LA VIDA Y EL CARBONO?
Existen evidencias de que
hace millones de millones de años, la mayor parte de los átomos de carbono en
el planeta se hallaban formando gas metano. Esta molécula orgánica simple
combinada con agua, amoniaco e Hidrogeno constituían la atmosfera primitiva. La
acción de los relámpagos y las radiaciones de alta energía a través de esa
atmosfera, fragmento muchas de esas
moléculas en partes muy reactivas que se combinaron nuevamente y formaron
compuestos más complejos. De esta forma se produjeron los aminoácidos, el
formaldehido, las purinas y pirimidinas que junto con otros compuestos formados
fueron llevados por la lluvia al mar, convirtiéndose en un gigantesco deposito
que contenía todos los compuestos necesarios para el origen de la vida.
¿CÓMO HA LOGRADO LA QUÍMICA ORGÁNICA
DESARROLLARSE COMO CIENCIA?
El primer experimento
probable del hombre donde utilizo componentes orgánicos quizás fue al momento
de darle uso al fuego. La cocción de los alimentos y modificar en parte las
reacciones en sus organismos.
Los antiguos egipcios
utilizaron los componentes orgánicos (índigo y alizarina) para el tenido de las
telas, mientras que los fenicios empleaban la purpura real, una sustancia
orgánica obtenida de un molusco para el mismo fin.
La fermentación de las
uvas para producir alcohol etílico y las características acidas del “vino
agrio” se describen en la biblia y probablemente desde mucho antes.
La química orgánica como
ciencia tiene aproximadamente 200 años de existencia.
La siguiente tabla resume
la historia de la química orgánica:
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FECHA
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DATO HISTORICO
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Finales del siglo XVIII
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La fuerza vital como enigma de la química orgánica.
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Se establece que los compuestos orgánicos están formados por un
número limitado de elementos.
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Principios del siglo XIX
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Hay acercamiento al hecho de cierto ordenamiento de las estructuras
orgánicas.
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Establecimiento de la ley de las proporciones múltiples.
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1820
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Se sintetizan la urea (paso de la química inorgánica a la orgánica)
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Mayor precisión en el análisis elemental.
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Se descubre un fenómeno especial, la isomería.
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1830
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Se descubren los radicales orgánicos.
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Se definen radicales derivados.
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Se inicia la clasificación por tipos de compuestos.
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1830-40
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Orden entre los radicales
orgánicos: la sustitución.
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Definición de los radicales derivados.
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1840-50
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Ordenación por tipos de concentración.
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La unificación de radicales y tipos.
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1850
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Se establezca la tetravalencia del carbono y su capacidad para
formar cadenas.
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1860
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Primeros postulados modernos.
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1870
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Estructura tetraédrica del carbono isomería óptica.
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1880
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Estructura hexagonal del benceno.
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1930-40
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Planteamiento de la teoría de la resonancia.
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Desarrollo de la espectroscopia de los rayos X.
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Desarrollo de la espectrometría de masa.
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1950
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Análisis conformacional: estereoquímica del ciclohexano.
·
Descubrimiento de la resonancia
magnética nuclear.
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La química orgánica es la rama de la química que estudia las
sustancias de origen natural y sintético, que contienen carbono, material que
hace parte de todos los seres vivos del planeta.
Los compuestos orgánicos están constituidos, generalmente, por unos pocos
elementos, entre los cuales los principales son: Carbono, Hidrogeno, Oxigeno y
Nitrógeno. En menor proporción se hallan el Cloro, Bromo, Yodo, Azufre,
Fosforo, Arsénico y Flúor.
La fuentes de los compuestos orgánicos son en gran parte de los
compuestos orgánicos que se hallan en la naturaleza son productos de la
fotosíntesis de los vegetales. Las principales fuentes son: El Carbono, el
petróleo, organismos animales y vegetales, residuos vegetales o animales y la
síntesis orgánica.
La siguiente tabla,
resume las diferencias más importantes entre ambos tipos de compuestos:
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COMPUESTOS
ORGANICOS
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COMPUESTOS
INORGANICOS
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Ø Se obtienen de sustancias animales y vegetales. También por síntesis.
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Ø Se encuentran libres en
la naturaleza, forman sales , óxidos, etc.
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Ø Formadas por C, H, Oxigeno, N, S, halógenos y trazas de Fe, Co, P, Ca,
Zn.
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Ø Se forman por diversas
combinaciones de los elementos de la tabla periódica.
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Ø Predomina el enlace covalente por partes electrónicos compartidos.
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Ø Predomina el enlace
iónico o metálico formado por iones o átomos. En algunos casos son
covalentes.
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Ø Influenciados por fuerza de Van der Waals o interacciones
dipolo-dipolo.
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Ø Presentan fuerzas de
unión electrostáticas.
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Ø Sus puntos de función y ebullición son bajos (fuerzas de
intermoleculares débiles).
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Ø Sus puntos de fusión y
ebullición son elevados. (fuerzas iónicas fuertes)
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Ø La gran mayoría son solubles en solventes orgánicos y poco solubles en
agua.
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Ø La gran mayoría son
solubles en agua y poco solubles en solventes orgánicos.
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Ø Sus reacciones son lentas; rara vez cuantitativas. (velocidad de
reacción baja)
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Ø Sus reacciones son
instantáneas y cuantitativas. La velocidad de reacción es alta.
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Ø Pueden ser sólidos, líquidos o gases.
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Ø Generalmente son
sólidos.
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Ø Mucho son volátiles y fácilmente destilables.
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Ø No son volátiles y
difícilmente destilables.
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Ø En solución acuosa presentan baja o nula conductividad eléctrica.
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Ø En solución acuosa
muestran alta conductividad eléctrica.
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Ø Son químicamente inestables.
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Ø Son químicamente
estables.
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El Carbono es el elemento más abundante de la naturaleza, se encuentra formando
infinidad de compuestos. En la corteza terrestre se halla en una proporción de
0.003%. La atmosfera contiene carbono en forma de bióxido de carbono en un
0.003% del volumen total. Hace parte de todos los seres vivos y compuestos
orgánicos.
Se exceptúan algunas
sustancias carbonadas como los carbonatos de calcio (calcita), de magnesio
(magnesita), ferroso (siderita), de manganeso (rodocrosita), de cinc
(smithsonita), de bario (witherita), el carbonato doble de calcio y magnesio,
además del monóxido de carbono, bióxido de carbono, ácido cianhídrico y sus
sales entre otros.
Los compuestos del
carbono en nuestra dieta y el oxígeno que respiramos, aportan la energía para
la vida. Lo más sorprendente es que muchos de los átomos de carbono que forma nuestro cuerpo, han
pertenecido a otros seres vivos incluyendo quienes nos rodean, sean personas,
animales o plantas.
El carbono es un elemento
que puede adoptar diversas formas y cada una de ellas presentan idénticas
propiedades químicas a las demás, pero sus propiedades físicas son diferentes.
Esas formas de un mismo elemento se denominan formas alotrópicas.
El carbono presenta 4
formas con estas condiciones
alotrópicas: el grafito, el diamante, el carbono amorfo y una nueva forma
llamada los fullerenos. Hagamos una breve mirada a cada una de ellas:
El grafito (del griego graphein, escribir), llamado también plombagina, se
encuentra en forma laminar brillante y algunas veces como masas negras y suaves
al tacto. Es un buen conductor de la electricidad. Se emplea en la fabricación
de minas de lápices, pinturas, crisoles, electrodos de pilas y en proceso
electrolíticos industriales.
El diamante es un carbono casi puro, formado por cristales incoloros o poco
coloreados. En uno de estos cristales, cada átomo de carbono se rodea por otros
cuatro átomos localizados en el vértice de un tetraedro regular, no es
conductor de la corriente eléctrica. Si se somete a altas temperaturas, se
hincha y se transforma en grafito. Arde en oxígeno puro produciendo gas
carbónico.
El carbono amorfo puede ser de dos clases: natural y artificial. La mayoría de los
carbonos amorfos naturales provienen de la descomposición lenta de restos
vegetales en la corteza terrestre, libre del contacto con el aire. Componen
este grupo la hulla, la antracita, el lignito y la turba.
Los carbonos amorfos artificiales, se forman por la calcinación o combustión incompleta de diversos
materiales orgánicos, entre ellos se tiene: carbón coque, carbón animal, carbón
vegetal, hollín, negro de humo y carbón de azúcar.
En los últimos años ha
sido descubierta una nueva forma alotrópica del carbono, se trata de los fullerenos, que son compuestos de
estructura esférica u ovoidea, que ha sido sintetizados en el laboratorio
aunque también existen naturalmente como estructuras carbonadas
extraterrestres, pues se han encontrado muestra de ellos en meteoritos caídos
en la corteza terrestre.
Los fullerenos también se encuentran por ejemplo en una llama, o en la atmosfera de
las estrellas. Su estructura se produce la unión de anillos de 5 y 6 carbonos:
el más conocido es el C60 compuesto por 29 anillos de 6 carbonos y 12 anillos
de 5 carbonos. Su estudio abre caminos importantísimos a la tecnología de
futuro.
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1s2
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2s2
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2p1x
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2p1y
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2pz
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ESTRUCTURA DEL ATOMO DE CARBONO.
El carbono tiene Z=6, por
lo tanto su distribución electrónica es: 1s2 2s2 2p2.
Teniendo en cuenta la regla de Hund, los electrones se distribuyen:
Estado basal.
Esto nos llevaría a
deducir que el átomo de carbono tiene dos valencias, las correspondientes a los
orbitales atómicos 2px y 2py que tienen un
solo electrón cada uno.
ESTRUCTURA TETRATONICA.
Los cuatro electrones de
valencia se encuentran ubicados 2 en el orbital 2s y 2 en los orbitales Px y
Py, respectivamente; esto implica que los 4 electrones tienen diferente valor
en energía. Sin embargo, el análisis mediante rayos X demuestra que los cuatro
enlaces formados por el átomo de carbono se encuentran en dirección
preestablecida. Los cuatro enlaces se disponen especialmente en las direcciones
de los vértices de un tetraedro, cuyo centro está ocupado por el átomo de
carbono. ¿Cómo se explica este fenómeno? Hemos de tener en cuenta el estado
fundamental y el estado excitado del átomo de carbono. El estado fundamental de
un átomo es la distribución electrónica que presenta cuando se halla en estado
libre.
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1s2
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2s2
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2p1x
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2p1y
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2p1z
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Gracias a esta
distribución es que el átomo de carbono puede formar compuestos como el CO
(monóxido de carbono). Sin embargo, el carbono en los compuestos orgánicos no presenta
dos sino cuatro electrones desapareados (tetravalente). Esto se explica
desde la teoría de Linus Pauling sobre la hibridación.
Cuando el átomo de
carbono recibe una excitación externa, un electrón del orbital atómico puro 2s2
se excita, adquiere energía del medio y salta pasando al orbital atómico
puro 2pz, obteniendo:
Estado excitado.
Ahora el átomo de carbono
presenta cuatro electrones impares, disponibles para el enlace, que representa
las cuatro valencias que posee. El estado excitado lo adopta el carbono en el
instante de entrar en combinación.
El carbono tiene la
capacidad de originar tres tipos de hibridación según la clase de enlace
covalente entre carbonos que presente.
HIBRIDACION SP3, TETRAGONAL O PIRAMIDAL.
En este caso, los
orbitales atómicos puros se mezclan entre sí (se hibridan), para formar cuatro
orbitales atómicos híbridos de la forma SP3, así: 1(2s) + 1(2Px) +
1(2Py) + 1(2Pz) = 4(SP3), esto nos indica que se formaron 4
orbitales híbridos atómicos y participaron en su constitución 1 orbital puro S
y 3 orbitales puros P. los orbitales atómicos híbridos formados están dirigidos
hacia los vértices de un tetraedro regular y separados formando ángulos entre
cada uno de ellos de 109028’. Hay compuestos orgánicos en los cuales
el carbono se enlaza a través de enlaces sencillos o simples llamados alcanos o
hidrocarburos, como el caso del metano.
HIBRIDACION SP2, TRIGONAL O PLANA.
Se hibridan los orbitales
puros 2s, 2Px, 2Py, quedando libre el 2Pz, así: 1(2s) + 1(2Px) + 1(2Py) = 3(SP2),
se obtiene tres orbitales atómicos híbridos de la forma SP2,
formándose un ángulo de 1200 entre sí, localizados en un mismo plana
y dirigidos hacia los vértices de un triángulo equilátero. En este caso, el
orbital atómico puro Pz que no sufre
hibridación, se sitúa perpendicular al plano de los orbitales hibridados,
estructura que adopta el carbono cuando presenta enlace covalente doble. Esta
hibridación propia de hidrocarburos con enlace doble, alquenos.
HIBRIDACION SP, DIAGONAL O LINEAL.
Se hibridan los orbitales
atómicos puros 2s y 2Px, así: 1(2s) + 1(2Px) = 2(SP), para originar dos
orbitales atómicos colineales híbridos de la forma SP. Los orbitales
resultantes SP forman un ángulo de 1800 y los orbitales es Px y Py
no se hibridan y se localizan en forma perpendicular al eje de los híbridos.
Esta hibridación se presenta en el átomo de carbono para formar enlaces triples
entre carbono-carbono. Este tipo de hibridación la tienen los carbonos unidos a
través de un triple enlace, corresponden a hidrocarburos insaturados, alquinos.
ORBITALES MOLECULARES. El par de electrones compartidos en el enlace
covalente no se mantienen estacionados entre los átomos, sino que ocupan
orbitales algo similares a los orbitales atómicos, llamados moleculares. Estos
orbitales que tienen pares de electrones están dispuestos en el espacio en
torno a uno o más centros atómicos o dos o más núcleos, en lugar de estar
ALREDOR de uno como es el caso de los orbitales
atómicos. Los orbitales moleculares están formados por el solapamiento
de orbitales atómicos puros o híbridos de los átomos que intervienen en el
enlace.
Hay dos tipos generales
de orbitales: orbitales sigma (σ) y orbitales pi (π).
ORBITAL MOLECULAR O ENLACE SIGMA (σ). Los orbitales sigma son
uniformes simétricos entorno del eje internuclear, la línea que pasa por los
centros de los átomos enlazados. El enlace sencillo son orbitales sigma
ocupados por dos electrones que forman un enlace sigma. Las orbitales sigma se
forman por el solapamiento o cubrimiento de cualesquiera dos de los siguientes
tipos de orbitales atómicos híbridos o sin hibridar: s, p (longitudinal), SP,
SP2, SP3.
ORBITAL MOLECULAR O ENLACE PI (π). Un orbital molecular pi no es simétrico
en torno del eje internuclear, pero es simétrico a un plano que contiene ese
eje, es decir, tiene dos mitades idénticas, una por encima y otra por debajo
del eje internuclear. El segundo trazo del doble enlace (-c=c-), y los trazos
segundo y tercero del triple enlace (-c≡c-), en la formula representan cada uno
un orbital pi ocupado. Los orbitales moleculares pi se forman por el
solapamiento de los orbitales atómicos puros P paralelos de dos, tres y cuatro
átomos.
